現在会社を休職しながら会社の健康組合の傷病手当を申請中です。

①現在会社を退職するつもりがあるのですが、休職したまま残っている有休消化をして退職することは可能でしょうか。病院で復職可能の診断書を受け取ってからでないと有休消化はできないのでしょうか。 ②1月いっぱい休職するための病気の診断書は持っているのですが、2月からの診断書はありません。 その状態で2月1日以降、1月分の傷病手当の申請書は受け取ってもらえると思いますか？ もちろん会社によってルールは違うと思います。 友人の会社は復職する意志がないことが会社に知られた時点で傷病手当は申請できないそうで、本来ならば自分の会社に直接確認を取りたいのですが、変に自分の気持ちを話して言質を取られるのが怖いので、こちらで一般的な意見を聞けたらいいなと思いました。 回答お願いします。