一般的にはちがうと思います(笑) その契約社員が雇用主と非常に良い関係で、社長が「ウチ更新は3回までって書いちゃってるから悪いけど新しく応募してきて!1日だけ空けてまた契約するから」と言っているなら、ありうるかもしれないですが、 多分そのルールで運用しているのは単純作業的な仕事内容で、何年も留まって管理者よりも昔からいる古株みたいになられてもウザいので、人材を入れ替えたいんだと思います。見どころのある人は3回までの間に正社員に登用したりするのかもしれません。
それが5年の無期雇用転換の為のルールなら、退職から6か月以上経たないと0からではなく退職前の期間が通算されたと思いますから、無理だと思いますよ
ID非公開さん