その文庫レーベルのお仕事をしたことはないですが、子供向け・若者向けのライトノベルのような仕事なら何件か請けています。 おそらく、そういった文庫も同じだと思いますが、出版社に所属といった形はなく、完全なフリーランスのイラストレーターさんだと思います。 フリーランスのイラストレーターは、他の方が回答しているように、出版社に作品を売り込みしたりして、仕事を請けていきます。 私の場合は、Pixiv経由で仕事をもらうことが多いです。Pixivに絵を投稿していくと良いかもしれません。 Pixivのデイリーで上位ランキングに入るとそういった仕事が来易いですが、別にランキング上位に入らなくても、仕事は来ました。 コツ?としては、人物だけでなく背景も必ず描くといいでしょう。 出版社は両方描ける人を探しているようです。
そういう仕事をしたい人は、 自分の作品見本を作って、出版社を訪ね、 目的の○○文庫の編集担当者と面会して、 「私はこういう作風でイラストが描けます。 御社でこういう作風のイラストレーターが必要な時には、 ぜひ私に仕事を回してください」 とお願いするのです。 担当編集者は、作品見本を受け取り、手元に保管しておきます。 売り込みに来るイラストレーターはたくさんいるので、 作品見本もたくさん集まります。 イラストレーターが必要になった時は、 手元の作品見本の中からいくつかセレクトして、 小説家とも相談して、 起用するイラストレーターを決定するんです。 イラストの仕事をするためには、 決まった道筋はありません。 美大出身者もいれば、そうでない人もいます。 特別な売れっ子じゃない限り、 普通の会社員だったり、フリーターをしていると思います。 そうして、本業の傍ら、 出版社に売り込みに行って、 仕事が舞い込んでくるのをじっと待っているのです。 なかなか舞い込んでくるものではないようですが…
どこの出版社でもレーベルでも、カバーイラストや挿絵を描くイラストレーターは、少数の例外を除いてフリーランスです。 漫画家も基本的にはフリーランスで、「出版社に所属」することはありません。ごく一部だけが、期間を決めた専属契約をすることがあるだけです。 挿絵などは、出版社側が適任なイラストレーターを探して依頼するのが基本です。 イラストレーターとして活動している人物に連絡をして、条件などが見合えば注文します。 フリーランスなので、自分で宣伝や営業活動をして仕事を得ます。もちろん人気のイラストレーターなら仕事はどんどん入りますが、絵の仕事だけで生活できるレベルになるのは非常に困難です。
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