有給休暇について 7年前になるのですが、当時東証一部上場（現在はセブンアイホールディングスに合併） されたファミリーレストランに勤務していました。

できません。 有給休暇は労務提供義務を消滅させて休息する権利であって、お金だけをもらう制度ではありません。 すでに雇用関係が終了しているので、消滅させるべく就労義務さえありませんし、有給休暇はすでに消滅しています。時季指定権は退職で消滅します。お金だけを請求しても、おととい来いで終わりです。 蛇足ですが、賃金の時効は２年であり、未払い賃金があったとしても、７年も前でしたらすでに時効です。 退職して７年でしたら、会社には労働者名簿を残しておく義務さえありませんから、あなたが在籍していたのかすらわからないかもしれません。 「残念ですが、あなたの言っていることは「有給休暇の買い取り」という行為に当たるので、労基法違反になります。」 在職中の買い上げは違法ですが、退職して消滅していれば買い上げてもかまいません。が、義務ではなく任意であり、会社が買い上げないといえば話はそれで終わりです。