転職活動中です。

北海道に住む28歳の男です。 販売業をしているのですが、今の給料では一人で生活できません。 販売以前は東京でシステムエンジニアをしていましたが、一身上の理由で実家に戻り、現在に至ります。 そこで、転職を考えているのですが、希望職種は法律関係や事務（数字を扱う）仕事 をしたいのですが、そのために必要な資格をもっていません。 数字を扱うことにはけっこう自信があります。 現在の資格はCCNA（ネットワーク資格）と畑違いの資格です。 今から資格をとるという選択肢もありますが、現在２８ということもあり親にも迷惑はかけられません。 やはり、不景気な世の中でそういった職種は資格、経験なしだとお話になりませんよね。 現在２８ということを考慮した転職活動の進め方でアドバイスいただきたいのです。 かなりアバウトな質問ですが、転職に有効なこと、職種の適正などの判断等いろいろお話聞きたいです。 よろしくお願いします。