転職を考えてますがどのタイミングで上司に伝えたほうがいいでしょうか？ 小さい会社の地方の営業所です。

Question

転職を考えてますがどのタイミングで上司に伝えたほうがいいでしょうか？

小さい会社の地方の営業所です。社員数4人で、私と上司が仕事を回してます。後の2人は上司のアシスタント1名と私のアシスタント1名です。

転職したい理由は単純に給料面で不安があるからです。
肩書きだけの上司なので私の事を査定したり、給与に関係するような事とは関わりがないです。
一度相談しましたが、申し訳ないけど俺にはどうする事も出来ないといわれました。

専門的な仕事で、上司でもあるし私に仕事を教えてくれた師匠でもあります。
私が辞めたら売り上げは半減すると思います。
思い上がりとかではなく単純に引き継ぐ人がいないのでこなせないです。
専門的な事なので外注に頼むしても私が介在しないと上司だけでは無理です。
私が辞めたら私のアシスタントの者も不要になります。

転職活動は始めたばかりです。
気が早いかもしれませんが、こういう事は内定をもらってから話したほうがいいでしょうか。

上司との関係は良好です。
正直給与以外での不満は全くなく、本当に転職すると決まったら申し訳ない気持ちがあります。
仮に内定をもらい次が決まると上司も急に言われたら困るだろうし、あらかじめ転職を考えていると伝えたほうがいいでしょうか？

Answer 1

事前に給与のこと相談してたなら、内定取った後に転職の報告をしても「ああ、ついにその日が来ちゃったか」って感じで受け取ってもらえるんじゃないでしょうか。残留交渉を受けたくないなら内定取った後の連絡にした方がいいです。人間関係が良好であるなら、どちらを選んでもそんなに揉めないとは思いますが...。

Answer 2

まあ、心の中でやめるたいと思ってたら、やんわり伝えても良いかもですね。
退職願は内定後ですが、悩んでる姿は早めに伝えても良いかもです。

Answer 3

本来は前もって、引き継ぎも出切るならして、が理想だと思います。

規定は何て？
それが全てだと思うんですけど。