転職に伴う一定期間の二重就労について教えてください。 今回転職

Question

の内定をいただき先方の要望で10月から勤務することをお願いされています。現職場が9月末で期末となりタイミング的にはキリがいいと考えていましたが、社員の評価が10〜11月中旬にかけて実施されます。
私が管理職であるため社員の評価までは実施してあげたいとも思い、9月末まではしっかりと業務を行ない、10月から有休消化を行いながら評価も対応し、10月末または11月中旬にて退職を考えています。
ただ、新職場からも10月からの業務を希望されており、現職場は有休消化のため実際は新職場で動けるためそちらの入社も10月からとして、重複する一ヶ月〜一ヶ月半を兼業とできないかと考えています。
いずれの会社も兼業可能となっているため、兼業自体は問題ありません。

気になるのが、現職場の兼業申請の際に業務委託であれば問題ないのですが正社員などの場合はその会社の社名や住所を記載しなければなりません。
社長同士が知っている間柄であるため、現職場には転職先のことを知られたく無い事情があります。（新職場の方は理解いただいています）

この場合、社名や事情を明かして正しく申請すべきと理解はしていますが、、、業務委託での兼業ということにして申請を行なうと、実際は正社員であることはバレてしまいますでしょうか？

長期となれば次年度の住民税が変わることなどからバレてしまうと思うのですが、年は跨がず一ヶ月〜一ヶ月半という期間のみであるため、何とか良い方法がないものかと考えております。

ご教示、ご助言いただけますと幸甚です。

Answer 1

社員としての社歴は重なると良くないので、「飛び出す部分を業務委託として」簡単に旧社と契約を結ぶとよいと思います。

つまり、今までは、月いくら、月給いくら、で会社からもらっていましたが、それはなくなり、案件いくらで会社と契約する

それであれば、問題は無いと思います。