退職日までに申請して有給休暇しなければ消滅します。 締め日はなんの関係もありません。 就業規則に則って有給休暇の取得の申請をしたのに受理してくれないとか取得させてくれない、パワハラをされたとかあれば、労働基準監督署に相談しても良いですがいきなり労働基準監督署が口出しして指導してくれる訳では無いので、まずは自分で退職日までに就業規則通りに申請して無いことには、労働基準監督署は何もどうもしません。 取得を会社が妨害したとかもなく単に労働者が申請せずに取得しない分にはなんら罰則の対象にはならないです。 申請もせずに退職してから有給休暇分の賃金をよこせと言うのは通らないし、退職日以降には使えません。
有給は新しい会社になると消滅します、そして必ずしもすべて消化しないといけないというわけでもないので、退社前に消化したい場合は必ず担当者と話し合っておく必要があります。ダメということはないと思うので労働基準監督署なんて言葉は出さずに、落ち着いて交渉してくださいね。
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