仕事について。残留か、恩師の元で働くか？

Question

仕事について。残留か、恩師の元で働くか？29歳、小さい中小企業で管理職してます。
高校を卒業して1年フリーターを経て今の会社に入社しました。
自分がいる本部は女性しかいないのですが、入社して半年ぐらいしてから上司全員が病気や結婚、旦那の転勤などで退職してしまい、そこから社長の側近として二人三脚で仕事しています。
何もわからない小娘でしたが社長のおかげで色々と学び、名ばかりではありますが部長まで昇進しました。
他にもプライベートも何かと気遣って頂いたり私からしたら第二の親的な存在で一番尊敬している方です。
勿論、顔も見たくないほどイラついたりする時もありますがそんな社長へ恩返しとして最高の部下になり会社に貢献！の気持ちで約10年やってきました。

しかし、ここ1〜2年の経営悪化の為、事業譲渡する運びとなりました。（まだ買い手は決まっていませんが）
社長は完全に退任します。
譲渡後は少人数でのスモールビジネスを希望しているそうです。
私にも声がかかりました。
会社の全てを把握している私は1年間残留して買い手に引継ぎ業務をし、その後は社長と2人で起業するのが理想とのこと。

ただ、今後やりたいことは占いを用いたカウンセラー的な仕事をしたいそうです。
私も占いは遊び程度にやりますが、それで今と同じ給与が貰えるのか？占い？カウンセラー？私に務まるのか？と疑問に思います。
正直新規ビジネスの内容には魅力を感じません。

ですが社長には大きな恩義がありますし、私も社長と仕事するほうが気がラクだと思います。
しかし、来年ぐらいに結婚も考えているので2年以内には出産もしたいです。

もし付いていった場合、プライベートを大事にする方なので何かあった場合は長期休養や短時間勤務なども考慮してくれる方なのですが、起業したばかりの時期に結婚出産でご迷惑かけるのも…

付き合ってる彼は私と社長の関係について恋愛感情があるものだと疑っているので、単純に今の会社にずっと残留しろ。占いとか意味わかんない。の一点張りで…

気持ち的には社長のサポート、現実考えると残留になるのですが、悩みます。

結婚後もバリバリ仕事したいのですが、将来を考えると残留がいいでしょうか…

Answer 1

私があなたの立場なら社長の申し出はとりあえず「保留」します。
今の会社がの譲渡先も決まってないうちにそういう話をするというのもおかしな話だと思うのです。
譲渡が決まってその経営者があなたを今より高く買ってくれる可能性だってあります。
あなたは今の会社しか知りません。確かにずいぶんと努力もしたでしょうし実力もつけているだろうと思います。
ただ、その会社は経営困難となって譲渡することになったんです。次に狙っているビジネスも安定性があるともとは思えません。確かにその経営者ご自身は悪い人ではないのでしょう。でも、そういう起業をして、左前になったらやめたまた別業種で、ということを繰り返すことにむしろ面白みを感じる人なのではないでしょうか。
それでもいい、とあなたが思うならそれでもいいのですが
あなたが結婚して子供を産んでという時にその環境を守ってくれるでしょうか。（産休育休、時短勤務など）

もし、今の会社の譲渡先が見つからなかったり譲渡されたもののその会社でのあなたの扱いがよくなければ
まったく別の会社への転職だってありだと思います。