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発行は退職後ですから、「退職日には発行出来ない。」はその通りですが「最後の給料が振り込まれた後しかできない」などと言うことはありません。上司が間違っていないとすると、郵送代をケチるため、離職票と一緒に送ろうとしているのではないでしょうか（離職票も最後の締め日の給与計算が終われば手続きできるはずですが）。 まともな会社は、退職証明書や健康保険被保険者資格喪失証明書は離職票より先に送ってくれます。 もし加入していたのが協会けんぽであれば、あなた自身が年金事務所窓口で発行してもらえます（資格喪失確認通知書という名称ですが国民健康保険に加入するための書類と言えばわかると思います）
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