契約社員で、退職を考えています。契約期間が4/30までですが、4月に

Question

なれば有給休暇が20日分付与されます。できれば4月に出勤せずに、その有給だけ獲得すると同時に消化に入り、4月末で退職することは可能でしょうか？

2017/10～、約6.5年務めている企業で、半年ごとの契約更新で、現契約期間が2023/11/01～04/30です。
退職理由は、転職のためです。要因は、粗暴で境界知能な上司に耐えられず、そのストレスが体調に表れていること。転職先はまだ決まっていませんが、もう限界で、最早鬱かもしれず、会社に行くこと自体にも体が拒否反応を示すため、思い切って辞める決断をしました。
休職や傷病手当の線など諸々考えましたが、その上司は絶対に退職・異動にならないことと、その他社内の環境等を考慮して、結論として4月末で退職がベストとしました。
今、未消化の有給が10日あります。退職の流れとして一番の理想は、有給の貰える4月まで在籍する前提で、10日分を3月中に全消化→4月に新しく獲得した有給を4/1～追い消化（4月出社なし）→4月末で契約期間満了退職です。
この理想の流れを実現するために、どのように動くのが良いか皆様の知見からご教示をいただけますでしょうか。下にいくつか条件を書いて置きます。何卒よろしくお願いいたします。
①未消化の10日分は、急に申請しても3月中に100％消化させてもらる。
②4月に在籍していれば貰える有休も、申請すれば翌日から消化は可能。
③業務の引継ぎは考えなくて問題ない（無くて済むように仕組化しているため）。
④急に辞めることでの体裁なども気にしない。
⑤引き留めのあらゆる提案も拒絶できる状況であり、辞表もその日に100％受理される。

⑤に関して補足をしておきます。
上司に振り回されてストレス源であることは、2年程かけて何度も、更に上の上司に相談してきた実績があります。しかし、一向に改善されず、お互いの異動や分業も望めないため、このまま残るとなると、必ずまた一緒に仕事をせざるを得ないため、休業など含めここに手立てはもうありません。
上記の理由から本当はすぐにでも退職したいので、法律上許されている申告から最速2週間後～退職を理想としています。
今、ストレスで毎日お腹が痛かったりと、会社に行くことも辛い状況ですが、あと少しと割り切って何とか通っている状況です。

さて、有休は、法律上は出勤予定日に対して申請するものだと聞いたことがあります。
ゆえに3月に退職申告をする場合は、「4月出勤しないけど、付与された有給は消化予約で！」はまかり通らないと思っています。それを踏まえ、下に質問をまとめました。
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【ポイント】
契約期間が4/30までで、どう転んでも4月末退職で決断・確定。
未消化の有給が10日分、4月に付与される有給が20日分あり。
3月含め極力会社に出勤せず（欠勤も視野）に、計30日分の有給をなるべく消化して、期間満了4月末退職したいが3月に退職申告して、4月の消化予約が可能か疑問…。

【質問①】
契約期間は4/30までなので、「出勤しないけど、4月末退職で！」と申し出れば、会社は3月退職とみなして3月末で契約を切ることができますか？できない場合は、4月付与予定の有給は消化予約できるのでしょうか？

【質問②】
一番の理想は、3/15あたりから祝日含め10日分消化し、3/29金曜日に退職申告（精神的に耐えられず、もう来れません）で、4/1月曜から20日フル消化ですが、これは法律的に可能でしょうか？

【質問③】
これらが難しい場合、3月を有給と数日出勤してやり過ごし、4/1出勤時に初めて退職申告、有給を数日捨てる覚悟で退職することにするのが一番確実で望ましいでしょうか？大した額にはなりませんが性分的に1日でも損はしたくはないです。

【質問④】
4/1に辞表を受理されたとして、4月末退職の場合は、申告から約1か月後の退職となりますか？（自己都合での退職として法律上でも問題ありませんか？）

長文となり申し訳ございません。
改めてよろしくお願いいたします。

Answer 1

【質問①】
普通に契約期間が4月末となっているのなら、次の契約満了で退職することを伝えたら良いのでは？退職日が決まれば、あとは年休消化でＯＫかと思います。

【質問②】
可能だと思います。法的には２週間前に言えばＯＫです。

【質問③】
質問２で可能と思われるので、それでいけばよろしいかと。
有休を捨てるという選択肢はなくてよいと思います。
退職日が3月末になっていまえば、話は別ですが。

【質問④】
退職理由は自己都合となります。法的には2週間前に言えば良いです。
なので、3月中旬から体調不良等で休みつつ、４月も休みますとなり、４月も休みます。４月過ぎれば、3月末退社はなくなるのですから、そのまま次の契約期間（４月末）で、やっぱり体調戻らないので、このまま辞めます。あとは有給消化で。という感じで問題ないと思いますよ。申請すれば会社は有給拒否できませんからね。万が一、拒否ってこれば、労基に行けば良いです。