ドライバーが退職してトラックが直ぐに空きが出るような所なら、すんなり入れる確率は高いと思います。
但し物量も変わらず、ただ会社側が高齢なドライバーに対して引退させることを一方的に考えていたり、ドライバー自身が弱気になり退職をほのめかした流れで、求人を出しているところも有ります。
免許は通いよりも合宿で取る方が安いですよ。今のうちに有給を消化出来るならば、気晴らしにもなると思うのでお勧めします。そこで大型免許を取られる方の中には、現役中型のドライバーさんもいるので、現実を聞いてから考えても良いのでは?と思います。