退職届とその他書類の同時郵送について 病気療養の為、休職を経て

Question

そのまま退職することとなりました。会社へ出社して手渡しが不可能なため、会社宛に退職願・退職届・その他機材返却についてや秘密保持契約についての書類等合わせて4枚の書類を同時に郵送致します。
郵送の際退職届は白い封筒に入れ添え状を同封するのがマナーとあったのですが、複数枚の書類を同時に郵送する場合は退職届のみ白い封筒に入れ、その他書類は添え状と共にそのまま郵送用の封筒に入れるものでしょうか？
もしくは添え状以外の全ての書類を白い封筒に入れるべきでしょうか？

補足

言葉が足りず申し訳ありません。
退職についてはすでに上司や上層部、業務部の方々とやりとりをした上で退職日も決定しております。
その上で本文記載の4枚を提出してほしいと会社側から通知があり、会社のテンプレートに従って記載したものを担当の方々にPDFで確認いただいたのち印刷して印鑑を押して提出…というところまで来ました。

Answer 1

その辺りは、どれほど拘るのか、みたいな話になって来ますが、基本的には担当者側からすると『書類が正しく提出されているのか』という部分だけで、何に入っているか、なんて事を気にする人は居ません。

ただ、その手の資料って何が入っているのか、という事が明確になっていないとトラブルになる恐れがあるため、自分だったらそれぞれを封筒に個別に入れ、レターパックで追跡できる状態にして送ります。
そして、レターパックの中に各種封筒の他、何を入れているかの添え状を入れるって感じですかね。

Answer 2

封筒をどうしようとそれはあなたの自由ですが、休職していて期日までに復職できないため規定により退職になる場合、それは自己都合でも会社都合でもなく自然退職なので、退職届(又は退職願)を提出する必要はないです。
提出した場合は自己都合退職になってしまいます。(私は元総務部長です。)

Answer 3

＞会社宛に退職願・退職届

辞めると決めているのなら退職願は必要ないでしょ。
あとは事前に電話で話をして退職の意思・時期をキチンと連絡すると良いかもですけどね。
決まりがあるのかは気にした事ないですが（この方法で伝えた事なくて）、

・退職届のみ白い封筒に入れ、その他書類は添え状と共にそのまま郵送用の封筒に入れるもの

で良いと個人的には思いますよ。